Nel 1896 aprì uno studio legale a Chicago. Quattro anni più tardi, tornando a piedi dopo aver cenato con l’amico e collega Bob Frank, Harris rimase colpito dal numero di commercianti con cui Frank si intratteneva, fermandosi davanti ai negozi a conversare: con una cordialità che Harris non aveva mai visto prima di allora a Chicago e che gli ricordava invece Wallingford, la cittadina in cui era cresciuto.
“Pensai allora che la mia esperienza potesse essere comune a centinaia, forse migliaia di persone che vivevano in questa metropoli… Dovevano esserci tanti altri giovani che come me si erano trasferiti a Chicago dalla campagna o dalla provincia per farsi strada. … Perché non provare a riunirli? Se anche altre persone cercavano di fare amicizia, avremmo potuto fare qualcosa insieme”.
Harris riuscì finalmente a convincere alcuni colleghi a formare un’associazione di professionisti locali. Il 23 febbraio 1905 Harris, Gustavus Loehr, Silvester Schiele e Hiram Shorey si riunirono nell’ufficio di Loehr; si svolse così quella che in seguito sarebbe stata considerata la prima riunione di un Rotary club.
Nel febbraio del 1907 Harris fu eletto terzo presidente del Rotary Club Chicago. Verso la fine del suo mandato si prodigò per estendere la presenza del Rotary anche fuori città: un’iniziativa che non tutti accolsero favorevolmente, preoccupati dalle eventuali responsabilità finanziarie. Ma Harris continuò a persistere ed entro il 1910 il Rotary era già presente in altre città americane.
Fu sempre Harris a riconoscere la necessità di costituire un’associazione nazionale governata da un consiglio direttivo. Nell’agosto 1910 venne organizzato il primo Congresso nazionale a Chicago, durante il quale i 16 club esistenti costituirono la National Association of Rotary Clubs. Harris fu eletto all’unanimità presidente della nuova associazione.Quando, alla fine del suo secondo mandato, si dimise per problemi di salute e per dedicarsi a tempo pieno al lavoro e alla famiglia, il congresso lo elesse “Presidente emerito”, titolo che Harris mantenne fino alla morte.
Verso la metà degli anni ’20 Harris riprese a impegnarsi attivamente nel Rotary, promuovendo l’associazione e le sue opere, partecipando ai congressi e facendo visita ai club di tutto il mondo, spesso accompagnato da sua moglie Jean.
Morì il 27 gennaio 1947 a Chicago, all’età di 78 anni, dopo una lunga malattia. Tra le sue ultime volontà chiese che al posto di fiori si facessero donazioni alla Fondazione Rotary.
Proprio in quei giorni per una coincidenza i dirigenti del Rotary si erano impegnati a raccogliere fondi per la Fondazione. Dopo la morte di Harris il Rotary stabilì un fondo in memoria del suo fondatore raccogliendo 1,3 milioni di dollari nel giro di diciotto mesi. Le donazioni servirono a finanziare il primo programma della Fondazione, consistente in borse per studi di specializzazione all’estero.